Sean Penn a Elizabeth McGovern
Herečka, hvězda seriálového ztvárnění Downton Abbey nebo filmu Ordinary People se s Pennem setkala na začátku své kariéry – na natáčení jejich společného filmu Racing with the Moon. Rychle se do sebe zamilovali a zasnoubili se, jejich vztah trval od roku 1983 do roku 1984. Penn údajně požádal o ruku Elizabeth McGovern, když jí bylo 23 let. Nikdy se však nenechali oddat.
Susan Sarandon
Herečka Susan Sarandon měla hned několik známých partnerů. Mezi nimi se objevil například hudebník David Bowie, ale právě i Sean Penn. Pár spolu tvořili jen velice krátce, v roce 1984. Společně byli viděni například na předávání cen v rámci Palm Springs International Film Festival v roce 1996, kdy už byl Penn sezdán s Robin White. Spolu si zahráli ve filmu Dead Man Walking u roku 1995.
Sean Penn a Madonna
Potkali se při natáčení videoklipu ke skladbě „Material Girl“. Popová ikona Madonna a Sean Penn byli manželé v letech 1985 až 1989, oddat se nechali po pouhých sedmi měsících randění. Pár si prošel řadou vzestupů a pádů. Sean měl zálibu v pití a nechával se příliš vést svým temperamentem. V roce 1987 si odpykával trest ve vězení za porušení zkušební doby poté, co napadl komparsistu na natáčení filmu a byl zároveň obviněn z bezohledné jízdy. Tyto i další incidenty vedly k jejich rozvodu. O několik let později se Madonna magazínu Rolling Stone svěřila, že pouze první rok jejich čtyřletého manželství byl dobrý, navzdory vzestupům a pádům do sebe však byli šíleně zamilovaní. Bulvární časopisy šířily zvěsti o domácím násilí v jejich vztahu, Madonna však jakákoliv obvinění popírala. Během charitativního galavečera při Art Basel v roce 2016 se nechala slyšet, že je do Seana stále zamilovaná.
Sean Penn a Robin Wright
Herec se s Robin Wright dal dohromady krátce po svém rozvodu s Madonnou. V roce 1991 přivítali na světě dceru Dylan, o dva roky později syna Hoppera. Vzali se v roce 1996 a zůstali spolu až do roku 2010. Jednoduše si s polu přestali rozumět a jejich názory na rodičovství a výchovu dětí se lišily.
Sean Penn a Petra Němcová
Pravděpodobně nejpřekvapivějším párem oscarového večera roku 2008 nebyl nikdo jiný než Sean Penn a Petra Němcová. Tehdy sedmadvacetiletá Petra, která byla dříve zasnoubená s fotografem Simonem Atleem, který tragicky zahynul při tsunami, byla se Seanem viděna hned několikrát. Jejich vztah však neměl dlouhého trvání. Bylo to mimochodem jen krátce poté, co Sean oznámil odloučení od své manželky Robin Wright Penn po jedenácti letech manželství.
Sean Penn a Charlize Theron
Pár se začal vídat v roce 2013, seznámil se při práci na filmu The Last Face, ve kterém Charlize hrála a Sean jej režíroval. O rok později se zasnoubili. Nikdy se však nevzali a v roce 2015 se rozešli. Charlize se nechala slyšet, že jejich vztah byl sice exkluzivní, ovšem rozhodně ne tak vážný, jako jej popisovali médiím očití svědci.
Sean Penn a Leila George
Dvojice byla spjata od roku 2016, v roce 2020 se po období hádek a rozchodů dala opět dohromady. Sean se s australskou herečkou oženil v červenci roku 2020, učinili tak při intimním obřadu doma. Podle různých bulvárních zdrojů mělo k obřadu dojít při hovoru s oddávajícím přes Zoom. Psal se rok 2020 a svatební obřady z důvodu protipandemických opatření nebyly možné. Přibližně po roce však devětadvacetiletá hercova třetí manželka podala žádost o rozvod.
