V květnu 2001 nastoupil na pozici kreativního ředitele a po několika letech ke své funkci přidal také titul CEO. Jako prezident, šéfdesigner i kreativní ředitel společnosti dohlížel na vše – kromě samotných modelů od globální strategie značky po interiér prodejen a jejich design, vůni parfémů i hudbu k přehlídkám. Začalo se mu přezdívat "hnacím motorem" i "digitálním mágem", který historickou britskou značku pomohl omladit a otevřít širší společnosti.
Minulý rok část své odpovědnosti předal novému CEO společnosti, Marcu Gobbettimu a dnes oznámil zásadní novinku: po 17 letech ve společnosti Burberry Christopher Bailey skončí.
"Těším se na všechny nové kreativní projekty, které mě čekají, současně ale stále zůstávám zavázán úspěchu této velkolepé značky a zajistím hladký přechod", dodává.
Jeho odchod ze společnosti je naplánován na březen příštího roku.