1994: Gwyneth Paltrow
Před premiérou pilotního dílu seriálu Přátelé trávil Matthew Perry léto na Theatre Festival v Massachusetts. Tam se potkal s Gwyneth Paltrow. „Oba jsme tam trávili většinu léta a hráli jsme. Byl zábavný, sladký a byla s ním taková legrace. Jezdili jsme se koupat do potoka, dávali si pivo v místním univerzitním baru, líbali jsme se na poli vysoké trávy. Bylo to kouzelné léto,“ vzpomínala Paltrow na budoucí hvězdu Přátel na svém Instagramu. „Zůstali jsme přáteli, dokud se naše cesty nerozdělily, ale vždy jsem ho znovu ráda viděla.“
1995: Julia Roberts
Vzápětí se Perry pustil do vztahu s nikým menším než samotnou Julií Roberts. On a hvězda Pretty Woman spolu začali chodit v době, kdy se objevila v epizodě Přátel z roku 1995. Vztah to byl prý plný vášně, ale Matthew to po pouhých třech měsících raději sám ukončil, protože ho trápil nedostatek sebevědomí. „Randit s Julií Roberts pro mě bylo příliš. Neustále jsem měl pocit, že se se mnou stejně musí rozejít,“ napsal Perry ve své knize.
1996: Yasmine Bleeth
Stejně jako byl Chandler v Přátelích fanouškem seriálu Pobřežní hlídka a vnadné plavčice se nejednou staly předmětem jeho vtipých narážek, propadl i skutečný Mathew Perry kouzlu červených záchranářských plavek. Oblékala je Yasmine Bleeth, představitelka svůdné Caroline a někdejší hvězda seriálu Baywatch. Prožili spolu krátký románek a pomohla mu zapomenout na Julii Roberts.
1998: Neve Campbell
Randit s tím, s kým zrovna natáčel, se pro Matthewa stalo pravidlem. Další hereckou kolegyní, do které se zakoukal během filmování, byla Neve Campbell. S tou si zahrál v komedii Tři do tanga v roce 1998. Ještě než byla romantická komedie o rok později uvedena do kin, se ale rozešli.
2002: Maeve Quinlan
Vážnější vztah měl Perry s televizní hvězdou Maeve Quinlan, která přes deset let ztvárňovala postavu Megan Conley v seriálu Báječní a bohatí. S Perrym spolu chodili v letech 2002 až 2003. Proč se rozešli, není známé, ale po rozchodu byli schopni přátelsky komunikovat a v roce 2006, když se potkali na charitativní akci, spolu dokonce ochotně pózovali fotografům.
2003: Lauren Graham
Na několik měsíců ho dostalo kouzlo Lauren Graham aka Lorelai Gilmore z Gilmorových děvčat. Ani po boku výřečné herečky ale vtipný Chandler nevydržel dlouho. I tento vztah skončil přátelským rozchodem, protože i poté spolu byli několikrát viděni a dokonce si spolu v roce 2008 zahráli v nezávislém filmu Vyletět z hnízda.
2003 – 2005: Rachel Dunn
Přímo do Perryho srdce zasmečovala profesionální volejbalová hráčka Rachel Dunn. Hvězda Přátel se s krásnou Rachel objevovala na veřejnosti a na rozdíl od většiny předchozích vztahů, které se spíše snažil držet pod pokličkou, o Rachel také otevřeně mluvil. „S Rachel v mém životě vím, že mohu být oddaný a ne jen sobecký chlapík, který se chce jen potloukat s přáteli. Chci trávit čas se svou přítelkyní a zkoumat, co to znamená mít mnohem bližší vztah, než na jaký jsem kdy dříve měl,“ uvedl Matthew v roce 2004 pro Evening Standard.
2006-2012: Lizzy Caplan
Celých šest let vydržel Perry randit s hvězdou komedie Protivný sprostý holkyLizzy Caplan, což byl jeho nejdelší životní vztah. Chodit spolu začali v roce 2006 a dařilo se jim držet vztah stranou očí veřejnosti. Když se ale deník Independent v roce 2013 Caplan během rozhovoru na Matthewa zeptal, ta rázně prohlásila, že si nepřeje „pokládat žádné otázky týkající se jejího partnera“, a dokonce si měla údajně zakrýt uši, když bylo zmíněno jeho jméno. Ukázalo se, že se pár rok předtím tajně rozešel.
